خلیل‌الله خلیلی معروف به استاد خلیلی در ۱۲۸۶در باغ جهان‌آرای شهر کابل ِ افغانستان دیده به جهان گشود. پدرش محمدحسین‌خان مستوفی‌الممالک از بزرگان منطقه‌ی کوهستان در شمال کابل و وزیر مالیه‌ی دوره‌ی امیرحبیب‌الله خان، ملقب به سراج‌المله و الدین، امیر افغانستان بود. که البته بعدها به فرمان امان‌الله خان به دار کشیده و کشته شد. خلیل‌الله خردسال بود که پدر و مادرش را از دست داد و مجبور شد درس را نیمه‌تمام رها کند. او در هفت سالگی، مادر و در یازده سالگی پدرش را از دست داد. خلیل‌الله سال‌ها در کابل، کوهستان و بلخ زندگی کرد و در مناصب مهم بسیاری در سازمان‌های دولتی داخل و خارج افغانستان کار کرد.

با این‌که خلیل‌الله زندگی پر مشقت و دشوار داشت، تنها شانزده ساله بود که در مکتب میربچه کوت به شغل معلمی پرداخت و به دلیل توانایی بسیار در وزارت مالیه منشی مخصوص شد و بعدها مستوفی ولایت مزار شریف شد. سیزده سال در دفتر صدارت کار کرد. او به دلیل باورها و فعالیت‌های سیاسی‌اش چهار سال از عمر خود را در این دوره در تبعید و حبس سپری کرد و پس از خلاصی از حبس به معاونت دانش‌گاه (پوهنتون) کابل منصوب شد.

علاوه بر این خلیلی بعدها به مناصب متعدد دیگری نیز از جمله رئیس مستقل مطبوعات افغانستان و مشاور مطبوعاتی محمدظاهر شاه و همین‌طور نماینده در پارلمان و همین‌طور برای مدتی سفیر افغانستان در عراق و عربستان شد. پس از سرنگونی حکومت محمدداود خان مدتی به آمریکا مهاجرت کرد و پس از آن و در سال‌های پایانی عمر به کشور پاکستان آمد.

خلیل‌الله خلیلی یکی از بزرگ‌ترین شاعران کلاسیک‌سرای افغانستان است که در زمینه‌ی پژوهش‌های ادبی و تاریخی نیز آثار بسیاری دارد. از آثار پژوهشی او می‌توان به «آثار هرات»، «سلطنت غزنویان»، «فیض قدس»، «احوال و آثار حکیم سنایی»، «از بلخ تا قونیه»، «یمگان»، «نی‌نامه» و «عیاری از خراسان» اشاره کرد. در بین آثار پژوهشی خلیل‌الله خلیلی، «هرات» از شهرت ویژه‌ای برخوردار است که در سه جلد منتشر شده است و در آن شرح حال شاعران و دانشمندان و هنرمندان هرات آمده است.

«سلطنت غزنویان» کتابی است که به ظهور و صعود و سقوط سلطنت غزنویان می‌پردازد و علاوه بر این از تمامی شاعرانی که در این دوره زندگی می‌کرده‌اند شعرهایی آورده می‌شود.« عیاری از خراسان» شرح زندگانی امیرحبیب‌الله کلکانی و دوره‌ی حاکمیت او است. خلیل‌الله خلیلی در مورد زندگانی ادبی میرزا عبدالقادر بیدل کتابی با عنوان «فیض اقدس» نوشته است که بسیار مورد استناد بیدل پژوهان قرار می‌گیرد. استاد خلیل‌الله خلیلی در مورد مولانا بلخ نیز سه کتاب نوشته است که برای مولانا پژوهان بسیار مفید بوده است؛ «از بلخ تا قونیه»، «نی‌‌نامه» و «درویش چرخان» نام سه اثری است که خلیلی در این زمینه به رشته‌ی تحریر درآورده است.

  باید یادآور شد که خلیلی به زبان عربی نیز آثاری نوشته و منتشر کرده است که یکی از این آثار درباره‌ی سفر جهان‌گرد عرب، ابن بطوطه به افغانستان امروزی است. این کتاب در بغداد به چاپ رسیده است. از اشعار خلیل‌الله خلیلی می‌توان به مرثیه‌هایی اشاره کرد که در مرگ سخن‌وران دوستان و دیگران سروده است. او اشعار نیکویی در رثای بدیع‌الزمان فروزان‌فر، استاد بیتاب، علامه سلجوقی، سرمد، ملک‌الشعرای بهار، سرور گویا، عزیر الرحمن فتحی، شهزاده نادر و … سروده است.

مجموعه اشعار این شاعر بزرگ بارها در ایران و افغانستان و برخی از کشوهای غربی انتشار یافته است که مورد استقبال فراوان نیز قرار گرفته است. عبدالحی خراسانی که هم‌اکنون در لندن زندگی می‌کند کسی است که کلیات آثار خلیلی را گردآوری و منتشر کرده است. او در مورد آثار خلیل‌الله خلیلی چنین می‌گوید: «زندگی استاد خلیل الله خلیلی را می توان در سه مرحله ی کلی دید؛ مرگ والدین و آوارگی، شهرت و منزلت و خلاقیت ادبی و غربت و خلاقیت شعری.» خراسانی در گفت‌وگو با بی‌بی‌سی شعرهای دوران مهاجرت خلیلی در پاکستان را به‌ترین نمونه‌‌های شعر معاصر افغانستان می‌داند که رنج و الم ناشی از جنگ و مجاهدت افغان‌ها به خوبی در آن منعکس شده‌اند. خلیلی در مجموع ۶۲اثر منظوم و منثور در بخش‌های مختلف سیاست و فلسفه و ادب و عرفان دارد. دکتر عبدالغفور روان‌فرهادی پژوهش‌گر و نویسنده‌ی افغان و نماینده‌ی پیشین افغانستان در سازمان ملل که در عرصه‌ی تاریخ و نقد ادبی فردی صاحب‌نظر و شناخته‌شده است در صدمین سال‌گرد تولد خلیل‌الله خلیلی قدرت بیان خلیلی را کم‌نظیر توصیف می‌کند.

خلیلی در میان اهل فرهنگ و حلقه‌های ادبی در ایران اعتبار فراوانی دارد. رضازاده‌ شفق، بدیع‌الزمان فروزان‌فر، لطفعلی صورت‌گر بر دیوان اشعار خلیلی مطالب درخور و مناسبی نوشته‌اند. خلیلی را شاعر ملی افغانستان لقب داده‌اند؛ عنوانی که به راستی برازنده‌ی این شاعر بزرگ است. محمد کاظم کاظمی، شاعر و نویسنده در مورد لقب شاعر ملی ِ خلیلی چنین می‌گوید: «البته عبارت "شاعر ملی‌"، به معنای قوی‌ترین شاعر از همه جهات و با همه معیارها نیست‌، همچنان که سرود ملی کشورها نیز الزاماً قوی‌ترین سرود کشور نیست‌. آنچه در اینجا مهم است‌، جامعیت محتوایی و تناسب این شعر، با مسایل ملی کشور است‌. با این وصف‌، به نظر می‌رسد که تجلیل سالیانه این شاعر برجسته زبان فارسی از سوی اهل قلم این کشور ضروری است و نیز رسمیت‌بخشیدن به روز درگذشت او با عنوانی خاص در سالنامه رسمی افغانستان کاری پسندیده و نیکو خواهد بود.» خلیل‌الله خلیلی در ۱۴اردیبهشت ۱۳۶۶شمسی در شهر اسلام‌آباد کشور پاکستان درگذشت. جسد وی پس از ۲۵سال به کابل منتقل شد و با احترام و در یک مراسم رسمی در محوطه‌ی دانش‌گاه کابل و در کنار آرام‌گاه سید جمال‌الدین افغان به خاک سپرده شد.